有机合成-so88
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图书介绍
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黄培强 等 编
出版社: 高等教育出版社 ISBN:9787040138368 版次:1 商品编码:10404447 包装:平装 丛书名: 高等学校教材 开本:16开 出版时间:2004-06-01 用纸:胶版纸 页数:550 正文语种:中文
内容简介
《有机合成》作者从事多年本科生和研究生有机合成化学和不对称合成等课程的教学,在此基础上编写了本教材。《有机合成》既强调基础有机反应、合成原理和方法,又注重反映有机合成化学的新进展和新成就。全书共分14章,第1章以逆合成分析和“合成子”介绍合成设计方法,第2~12章阐述有机合成的基本原理和反应,第13章介绍合成策略并以实例展示前述各章内容在天然产物全合成中的应用,第14章概述有机合成化学近年来的新进展和发展趋势。全书内容丰富,并引用大量实例、数据和文献阐述各章内容。各章附有习题、参考答案或解题参考文献。《有机合成》主要供高等院校本科生作为有机合成课程教材用,也可供有机化学、药物化学研究生和从事有机合成化学、药物化学等相关领域的研究人员作参考书使用。
目录
绪论
参考文献
第1章 逆合成分析法与有机反应概览
1.1 切断与逆合成分析法
1.1.1 逆合成分析法
1.1.2 逆合成分析步骤及指南
1.2 试剂的反应性与基础有机反应概览
1.2.1 亲核反应通论
1.2.2 亲核试剂
1.2.3 亲电试剂
1.2.4 双反应性试剂
1.3 极性的颠倒
1.3.1 键的极性及其传递
1.3.2 极性颠倒
1.3.3 极性颠倒的基本原理
参考文献
习题
第2章 基于非稳定碳负离子的碳一碳键形成方法
2.1 原理
2.2 有机镁和有机锂试剂的制备与反应性
2.2.1 有机镁试剂(格氏试剂)的制备与反应性
2.2.2 有机锂试剂的制备与反应性
2.3 格氏试剂和有机锂试剂的反应与合成应用
2.3.1 与烃基化试剂反应
2.3.2 与醛、酮反应
2.3.3 与羧酸衍生物反应
2.4 Barbier反应及相关反应
2.5 有机铈试剂
2.6 有机锌试剂
2.6.1 有机锌试剂的制备
2.6.2 有机锌试剂的合成应用
2.7 有机铜试剂的制备及合成应用
2.7.1 二烷基铜锂
2.7.2 高序铜
参考文献
习题
第3章 稳定化碳负离子的烃基化和酰基化
3.1 原理
3.1.1 稳定化的碳负离子及其反应性
3.1.2 稳定碳负离子的因素
3.1.3 碳氢化合物酸性的描述
3.2 烯醇负离子的形成及其反应性
3.2.1 羰基化合物的切断及其合成的选择性问题
3.2.2 影响羰基烯醇负离子形成及反应性的因素
3.3 醛和非对称酮的烯醇化及其烷基化的选择性控制
3.3.1 醛的烯醇化及其烷基化
3.3.2 通过动力学或热力学控制形成特定烯醇盐
3.3.3 烯醇硅醚作为特定烯醇盐的前体
3.3.4 通过a,口一不饱和酮的共轭加成形成特定烯醇盐
3.3.5 烯醇和烯醇负离子的氮类似物——烯胺和亚胺负离子
3.3.6 活化基和保护基的使用
3.4 酯、酰胺、羧酸、砜与腈的d-烷基化
3.5 通过共轭加成进行碳亲核试剂的烃基化
3.5.1 羰基化合物的Michael加成反应
3.5.2 烯醇硅醚和烯胺的Michael加成反应
参考文献
习题
第4章 稳定化碳负离子的缩合反应
4.1 羟醛缩合反应
4.1.1 羟醛加成反应的区域选择性与化学选择性
4.1.2 羟醛加成的立体选择性
4.1.3 烯醇负离子的其他缩合反应
4.2 不同类型羰基化合物间的缩合反应
4.2.1 醛、酮与酯及羧酸衍生物的缩合反应
4.2.2 羧酸衍生物与醛、酮的缩合反应
4.2.3 酯一酯缩合反应
4.3 烯烃合成法:C=C的形成
4.3.1 Wittig反应及相关反应
4.3.2 Julia烯烃合成法
4.3.3 Peterson反应
4.3.4 Tebbe试剂
4.3.5 烯烃复分解反应
参考文献
习题
第5章 基于有机硼、硅、锡、钯试剂的碳一碳键形成方法
5.1 有机硼试剂在碳一碳键形成中的应用
5.1.1 有机硼试剂的制备
5.1.2 基于有机硼试剂的碳一碳键形成方法
5.2 有机硅化合物在碳一碳键形成中的应用
5.2.1 硅元素及有机硅化合物的结构效应
5.2.2 基于有机硅试剂的碳一碳键形成方法
5.3 有机锡化合物在碳一碳键形成中的应用
5.3.1 间接用于碳一碳键形成的有机锡化合物
5.3.2 直接用于碳一碳键形成的有机锡化合物
5.4 钯催化的碳一碳键形成反应
5.4.1 过渡金属配合物
5.4.2 有机钯化合物在碳一碳键形成中的应用
参考文献.
习题
第6章 自由基反应
6.1 自由基的产生
6.1.1 通过σ-键均裂产生自由基
6.1.2 通过光化学方法产生自由基
6.1.3 通过氧化还原产生自由基
6.1.4 双自由基的产生
6.2 自由基的结构与反应性
6.2.1 自由基的结构与特性
6.2.2 自由基的反应类型
6.3 自由基反应在有机合成中的应用
6.3.1 偶联反应
6.3.2 氧化脱羧
6.3.3 自由基加成反应
6.3.4 自由基取代反应
6.3.5 自氧化反应
参考文献
习题
第7章 极性颠倒
7.1 分子的极性与化学反应性
7.2 羰基化合物的极性颠倒
7.2.1 羰基的极性颠倒:酰基负离子(RCO-)反应性的实现
7.2.2 羰基σ-位的极性颠倒:RCOCH2+反应性的实现
7.2.3 羰基σ-位的极性颠倒:高烯醇负离子(-C-C-COR)的实现
7.3 胺和醇的极性颠倒
7.3.1 氨基σ-位的极性颠倒:胺σ-碳负离子(-CR2NH2)
7.3.2 羟基σ-位的极性颠倒:醇的σ-碳负离子合成子(CR2OH)
7.3.3 氨基氮原子及其他杂原子的极性颠倒
7.4 芳烃和烯烃的极性颠倒
7.4.1 芳烃的极性颠倒
7.4.2 烯烃的极性颠倒
7.5 广义的“极性”颠倒概念及其应用
7.5.1 自由基加成反应的“极性”颠倒
7.5.2 其他类型的“极性”颠倒:反应选择性的颠倒
参考文献
习题
第8章 成环反应
8.1 成环策略
8.2 非环前体的环化反应(单边环化)
8.2.1 原理
8.2.2 阴离子环化与Baldwin环化规则
8.2.3 阳离子环化
8.2.4 自由基环化
8.2.5 有机金属化合物催化的环化反应
8.3 双边环化与环加成反应
8.3.1 六元环的形成
8.3.2 五元环的形成
8.3.3 四元环的形成:[2+2]环加成反应
8.3.4 三元环的形成
参考文献
习题
第9章 氧化反应
第10章 还原反应
第11章 有机合成中的保护基
第12章 不对称合成
第13章 合成策略与复杂目标分子的全合成
第14章 有机合成化学的近期趋势
习题参考答案或提示
附录
精彩书摘
有机合成是以有机反应为工具,从简单分子合成复杂分子的全过程。在大多数情况下,需要进行多步反应才能完成目标分子(所要合成的分子)的构筑。完美的合成应是:用简单的、安全的、环境友好的、资源有效的步骤,快速、定量地把价廉、易得的起始原料转化为目标分子。完美的合成是合成化学家的一种理想和追求,在实际工作中并非都能达到,但以最小的代价、最短的时间实现目标分子的合成应是进行有机合成应有的理念。因此,如何根据目标分子的结构特点,选用适当的原料、适当的反应及其组合,即进行合成路线的设计,无疑是决定一个有机合成成败的关键。
过去进行合成路线设计,由于缺乏基本思路,只能大体上依据目标分子的特征,找出相应的反应尝试式地设计合成路线。这种缺乏明确思路,凭经验和想象的方式对于简单的分子是可行的,但是,当我们面临比较复杂的分子,比如大多数天然产物,将如何进行合成设计呢?为了从思路上解决复杂分子的合成路线设计问题,E.J.Corey对解决合成问题的思维过程进行研究,建立了分析目标分子的逻辑和步骤,以及由此推导出合成路线的直观方法,这就是逆合成分析法。Corey的逆合成分析法其实很简单,其基本思路是把一个复杂的合成问题通过逆推法,由繁到简地逐级剖析、分解成若干简单的合成问题,而后形成由简到繁的复杂分子合成路线。
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